O maior e mais antigo convento açoriano, foi fundado ainda na primeira metade do séc. XVI, destinado a freiras clarissas (em regime de reclusão).
As instalações originais foram ampliadas nos séculos seguintes, devido ao crescimento da comunidade religiosa, e foi isso que tornou o Convento de São Gonçalo como o mais importante, assumindo-se como um importante centro educativo e de formação das belas artes.
De facto, este foi o único estabelecimento que ficou imune à extinção das ordens religiosas em 1834.
Com dois claustros, um dos principais pontos das instalações é a Igreja de São Gonçalo, ricamente decorada com talha e azulejos; é também de destacar a decoração da grade que separa as religiosas reclusas da área pública. Muito afectado pelo sismo de 1980, foi entretanto alvo de intensiva recuperação.